アップデートの際は、月次パッチを当てるイメージでしょうか？

ディスクが２構成になっていて、システム用のディスクと実際のデータが入るディスクに分かれていいます。パッチを当てるときはシステム用のディスクを完全に上書くような形になりますので、いったん管理画面にsshで入っていただいて、upgreadのコマンドを流していただくだけでOSからミドルから全部書き換わって再起動がかかり、GitHub Enterpriseのウェブサーバ、アプリまであがって、最新状態で使えるようになります。